Software homologado...: E será, se for homologado como sistema operacional oficialmente suportado pelos grandes fabricantes: Dell, HP e IBM. Por causa do serviço de suporte ao hardware e dos drivers proprietários.

Será Ubuntu indicado para servidor ?: Eu já fui grande fã do ubuntu. Mas nas últimas 2 distros lançadas notei que a qualidade baixou muito.
Numa distribuição voltada para o desktop formatar e instalar de novo não é problema, mas num servidor isso sai muito caro.
De momento prefiro uam Debian estável, que demora para sair mas que a qualidade está muito acima de um ubuntu.

Antigamente: Antigamente eu vi como problema o fato do Debian demorar mais que outras distros "populares" para sair. Hoje vejo que outras distros para servidores seguem esse ciclo mais demorado (como a RedHat e sua versão "não-fedora"). E como eu disse, atualmente acho isso bom, pois não preciso ficar dando upgrades há cada 6 meses só para ter compiz mais novo rodando, sendo que tudo funciona bem na instalação que tenho.

Enterprise: O Ubuntu Server pode até ser adotado em pequenas empresas, e em alguns casos até em médias empresas, mas enquanto ele não atingir o nível do Suse e do Red Hat Enterprise ele vai ser sempre descartado pelas grandes empresas.

Não me refiro à qualidade técnica, mas ao suporte corporativo e aos aplicativos de terceiros que o suportem oficialmente.