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O anúncio da decisão em seu blog traz também um histórico da passagem de Simon Phipps pela Sun, nos seus quase dez anos de trabalho na companhia — cinco dos quais na posição ocupada até o momento da sua demissão. Entre os diversos sucessos da sua gestão, estão por exemplo a criação do OpenSolaris, a partir do Unix da Sun, a abertura do código do Java e das especificações completas do hardware dos processadores SPARC, além do apoio à criação e à disseminação do padrão Open Document Format (ODF).
Simon Phipps

Simon Phipps cita também em seu post que não conseguiu fazer com que, apesar de todos os seus esforços, a Sun atingisse o patamar que ele desejava no trato com o Software Livre — mesmo que o progresso tenha sido enorme. Entre outras coisas, ele se declara insatisfeito com o fato de que a fundação Apache não tenha recebido a licença TCK que havia solicitado, com a falta de um espaço no qual colaboradores externos fossem uma prioridade para as equipes de cada produto, lamentando por fim que o sucesso dos negócios com Software Livre da empresa não tenham sido suficientes para resgatar a Sun e mantê-la como uma companhia independente.” [referência: linuxmagazine.com.br]